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유기화합물 Organic Compound |
| 유기화합물 - 카복실산 | |||
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<colcolor=#373a3c><colbgcolor=#ffee88> 지방산 |
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1. 개요
Phenylalanine (Phe, F)방향족 탄화수소이자 아미노산( 단백질을 구성하는 기본적인 성분들)의 하나. 코돈은 UUU, UUC이다. 말 그대로 알라닌에 페닐기(-C6H5)가 붙은 형태를 띠고 있다. 여기에 [하이드록실]기(-OH)가 추가되면 티로신이 된다.
2. 소개
페닐알라닌은 합성 비용이 꽤 높은편인데, 그래서인지 인체에서 자체 합성하지 못하므로 반드시 섭취해야하는 필수아미노산이다. 그런데 이게 뇌-혈관 장벽을 넘어갈 수 있단게 함정. 남아돌게 될 경우 마구잡이로 누적되어 중추신경에 손상을 준다.[1] 따라서, 남아돌 경우 알코올기(-OH)를 하나 붙여서 티로신을 만드는 데 쓰인다. 알캅톤뇨증, PKU( 페닐케톤뇨증), 티로신혈증, 알비노 등의 질환의 경우 페닐알라닌을 티로신으로 변환하는 것에 문제가 생긴 경우다. PKU의 경우 아예 OH기를 붙이는 효소를 만들지를 못한다.페닐케톤뇨증 환자들은 특히 위험한데, 이 성분이 남아돌경우 처리를 할수가 없다. 이게 심지어 혈뇌장벽을 통과해서 뇌에 쌓이게 된다. 때문에 이 병을 미리 인지하고 저단백 식품으로 식단관리를 하지 못하면 각종 장애가 따르게 되며, 다행히 현대에는 기술의 발달로 아이의 탄생과 동시에 확인이 가능하다.
페닐알라닌에서 전환된 티로신은 뇌 내에서 도파민, 아드레날린 등의 여러 물질로 변환된다. 페닐알라닌에서 이산화탄소를 빼는 과정(탈탄산 과정)을 거치면 페닐에틸아민(펜에틸아민)이 된다.
아스파탐을 구성하는 주요 성분이므로 페닐케톤뇨증 환자는 아스파탐 섭취를 하면 안 되며, 이러한 사람들을 위해 아스파탐이 첨가된 식품에는 아스파탐을 첨가했다는 표시를 하도록 한다.[2]
티로신과 모양과 용도가 비슷하기 때문에 보통 둘을 같이 묶어서 취급한다.
이소류신, 메티오닌 등과 같은 아미노산[3]과 달리 식물이든, 동물이든 두루두루 존재한다. 단백질이 풍부한 음식에 많다. 초콜릿, 포도주 뿐만 아니라, 굴이나 새우, 콩 등의 고단백 식품을 먹으면 몸 안에서 페닐알라닌이 페닐에틸아민으로 전환이 된다. 기사. 보면 죄다 정력제 혹은 최음제로 알려진 물건들이다. 보통 100g의 초콜릿 속 페닐알라닌이 전환하게 된다면 페닐에틸아민이 약 50~100mg가 있다. 기사. 고기에도 들어 있다.
| 코돈 | → 두 번째 염기 | ||||
| ↓ 첫 번째 염기(5' 말단) | U | C | A | G | ↓ 세 번째 염기 |
| U |
UUU
Phe UUC Phe UUA Leu UUG Leu |
UCU
Ser UCC Ser UCA Ser UCG Ser |
UAU
Tyr UAC Tyr UAA Stop UAG Stop |
UGU
Cys UGC Cys UGA Stop UGG Trp |
U C A G |
| C |
CUU
Leu CUC Leu CUA Leu CUG Leu |
CCU
Pro CCC Pro CCA Pro CCG Pro |
CAU
His CAC His CAA Gln CAG Gln |
CGU
Arg CGC Arg CGA Arg CGG Arg |
U C A G |
| A |
AUU
Ile AUC Ile AUA Ile AUG Met |
ACU
Thr ACC Thr ACA Thr ACG Thr |
AAU
Asn AAC Asn AAA Lys AAG Lys |
AGU
Ser AGC Ser AGA Arg AGG Arg |
U C A G |
| G |
GUU
Val GUC Val GUA Val GUG Val |
GCU
Ala GCC Ala GCA Ala GCG Ala |
GAU
Asp GAC Asp GAA Glu GAG Glu |
GGU
Gly GGC Gly GGA Gly GGG Gly |
U C A G |
3. 기타
- 소니 스파이더맨 유니버스의 심비오트가 활동하는데 필요한 영양분으로, 베놈이 사람의 뇌와 초콜릿을 좋아하는 이유다. 왜 자꾸 사람의 머리에 집착하냐는 에디 브록의 질문에 베놈은 " 지구에서 오로지 뇌와 초콜릿에만 페닐알라닌이 들어있다"라고 대답한다. 하지만 상술했듯이 페닐알라닌은 단백질 합성에 필요한 물질이기에 육류나 생선 등 다양한 종에 널리 함유되어 있으며, 인체에서도 뇌에선 신경전달물질 합성용으로 쓰이기 때문에 오히려 근육 조직이나 간쪽에 함유량이 더 많다. 화학과나 의대, 식품영양학 관련 전공자가 관람시엔 다소 몰입도가 떨어지는 아쉬운 설정.
[1]
이 때문에 학계에서는 당뇨병 환자 등이 단맛을 대체하기 위해, 혹은 단순히 선호에 의해
아스파탐을 대량으로 섭취할 경우 과량의 페닐알라닌이 뇌의 신경전달물질(
도파민,
세로토닌,
노르에피네프린)의 생합성과 분비를 방해하여 각종 정신질환을 악화시킬 수도 있다는 의심을 받는다. 그러나 인간을 대상으로 한 연구들이 확실히 일관된 경향을 보이지 않아서 (인간은 페닐알라닌이 남아돌면 알코올기를 붙혀서 티로신으로 만들어 배출하므로...) 의심 단계에 그치고 있으므로 구태여 유해하다는 편견을 가질 필요는 없을 것이다.
[2]
엉뚱하게 여기서
당뇨병환자도 같이 도움을 받았는데
탄수화물 즉 당질이 포함된 음료는
당뇨병 환자에게 독이기 때문에 (
저혈당인 경우는 제외) 음료수가 너무 마시고 싶은 환자들이
아스파탐으로 단맛을 내는 음료수를 많이 찾았기 때문이다. 대표적인 음료수가
나랑드 사이다. 이쪽은 반대로 아스파탐을 필요로 한 경우다.
[3]
앞에 나온
아미노산은 특정 식물엔 존재하지 않는다.