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유기화합물 Organic Compound |
| 탄화수소와 유도체 | ||
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탄화수소 | 사슬형 : 알케인 ( 알킬기), 알켄 (알케닐기), 알카인 (알카닐기) |
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탄화수소 유도체 |
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1. 개요
Ether탄화수소 화합물 중 하나. 탄소 구조체 2개와 산소 하나가 R-O-R' 형태로 결합된 물질을 말한다. C-O-C의 구조를 갖는다. 다이에틸에터(C2H5-O-C2H5)나 에틸메틸에터(CH3-O-C2H5)가 대표적이다. 대한화학회가 표기법을 바꾸기 전에는 독일식으로 '에테르'라 표기되었고, 지금도 혼용 가능하다. 아이러니한 점은 현대 독일어 발음이 '에타'([ˈɛː.tɐ])라는 것.
실제 영어 발음인 '이써'나 '이서' 등을 검토하다가[1] 일상 용어와 혼동이 우려되어 에터를 표준으로 정했다. 그러나 여러 가지 문제가 생겨 잠시 에테르로 표준으로 되돌렸으며 에터로도 표기를 허용했다가 다시 에터를 표준으로 삼고 있다. 강의 교재가 영어 원서일 경우에는 영어식 발음인 '이써'를 더 많이 사용한다.
2. 제조방법
대칭적인 구조를 갖는 에터를 합성하는데 사용되는 방법은 실험실에서는 주로 알코올에 진한 황산을 촉매로 첨가한 후, 약 140℃ 정도로 가열하여 합성한다.[2] 구체적으로는 에탄올에 진한 황산을 넣고 130~140°C로 가열하면 디에틸에터(C2H5OC2H5)와 물이 생성된다. 공업적으로는 알코올-나트륨 화합물을 가공해서 만든다.비대칭적인 에터를 합성할 때는 Williamson ether synthesis라는 방법을 사용한다. 수소 음이온과 같은 강염기로 알코올에서 산소 원자에 결합한 수소 하나를 떼어낸 후 할로젠화 알킬과 SN2 반응을 시켜 에터를 합성하는 방법이다.
또한 Ag2O와 같은 물질 존재 하에서 할로젠화 알킬과 알코올을 반응시키면 에터가 합성된다.
3. 특징
분자 구조상 무극성이라 알코올과는 달리 물에 잘 녹지 않는다. 휘발성이 강해서 에테르라는 이름이 붙었으며 불을 붙이면 잘 탄다. 유기물질을 잘 녹이고 화학적으로 안정하기 때문에 유기용매로 자주 쓰인다. 진한 황산이 들어가면 알코올로 분해된다. 물론 140℃ 정도로 가열하면 다시 에테르가 된다. 온도에 따라 반응방향이 바뀌는 대표적인 예시라고 볼 수 있다[3]. 에테르 증기는 전신마취 효과가 있으며, 에틸에테르 증기는 인류 최초의 마취제이기도 하다. 하지만 에테르 자체가 인체에 유독한 물질 중 하나이므로, 보다 안전한 마취제가 나온 이후부터는 동물마취용으로만 사용된다. 냄새가 꽤 독하며, 아세톤스럽다. 에테르를 따를 때 보면 아지랑이 같은 것을 볼 수 있는데, 처음 보는 사람에게는 굉장히 신기하다.가연성이 높고 인화점, 착화점 등이 상당히 낮은 편이므로 취급에 각별한 주의를 요한다. 병에 보면 무서운 그림과 함께 위험물질 1급이라고 적혀있다.
구조를 보면 산소 원자에 수소가 결합하지 않는다. 따라서 반응에 산소가 포함되면 안되는 경우 반응의 용매로 사용한다. 유기 반응에서는 물이 들어가면 안되는 경우도 많기 때문에 건조시켜 사용하기도 한다.
탄소수가 동일한 에터와 알코올은 구조 이성질체 관계이다. 예컨대 에탄올(C2H5OH)과 다이메틸에터(CH3OCH3)가 이에 해당한다.
알코올과 달리 금속과 반응하지 않는다.
탄소 개수가 3개 이하인 경우 비교적 물에 잘 녹으며, 4개나 5개인 경우는 용해도가 비교적 약하고, 6개 이상인 경우 거의 녹지 않는다. 물론 3개 이하인 에터도 물에 비교적 잘 녹는 것이지, 완전히[4] 녹진 않는다(Immiscible).
4. 크라운 에터
폴리에터들을 고리 형태로 합성시킨 화합물이다.
5. 에폭사이드
고리형 에터를 뜻하는 말이다.
6. 여담
에틸에테르 생선이라는 도시괴담이 있는데, 이 괴담에 등장하는 에틸에테르바토는 실제 에틸에테르와 전혀 상관이 없다. 그 이유는 실존하는 물질이 아니기 때문이다.물은 분자 구조상 에터라고 할 수 있지 않을까 싶지만, 탄소가 없으니 당연하게도 에터라고 할 수 없다.
7. 관련 문서
[1]
만약 일괄적으로 실제 발음을 고려했다면
네온이 '니안'이 되는 등 더 혼란스러워졌을 것이다.
[2]
이 과정에서 알코올 분자 2개로부터 물 분자 1개가 빠지면서 서로 맞결합되는 축합반응이 일어난다.
[3]
온도를 더 높이면(약 160~180℃) 아예 탈수되어 알킬렌이 된다. 이 반응은 반응의 방향성이 다를 뿐만 아니라 비가역적이다.
[4]
Miscible(동일한 양의 증류수와 1:1 비율로 섞었을 때 시간이 지나도 층분리가 일어나지 않는 것).