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유기화합물 Organic Compound |
| 유기화합물 - 카복실산 | |||
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- 화학식: C7H6O3
- 밀도: 1.443 g/cm³
- 녹는점: 159 °C
- 몰 질량: 138.12 g/mol
1. 개요
C6H4(OH)COOH. 살리실산 또는 살리실릭 애씨드 또는 2-하이드록시 벤조산은 유기산의 하나로 유기합성에 많이 쓰인다. 식물 호르몬으로 작용하고, 의약품으로도 쓰인다.카복실산 중에서도 BHA (beta hydroxy acid or β-hydroxy acid)에 해당되는데, B라 함은 카복실기의 탄소와 수산화기가 붙어있는 탄소간에 거리가 2임을 의미한다.
2. 특성
산이면서 방향족 화합물이기도 하므로 염화철(Ⅲ) 수용액을 가하면 보라색을 띤다. 천연으로는 에스테르의 형태로 대부분의 정유 속에 함유되어 있는데, 특히 철쭉 잎의 향유는 살리실산메틸이 주성분이기 때문에, 옛날부터 이것에서 살리실산을 얻었다. 페놀의 나트륨염을 건조시킨 다음 이산화 탄소를 가열·가압하여 반응시키면 생긴다. 이 반응은 1861년 A. W. 콜베가 처음 합성에 성공한 것을 R. 슈미트가 개량하였으므로 콜베-슈미트의 반응이라 한다.pKa가 2.4로 산성이 꽤 강하다. [1]
하이드록시기(-OH)와 카복실기(-COOH)를 동시에 가지고 있어 페놀과 카복실산의 성질을 동시에 띤다. 카복실산이나 알코올과 에스테르화 반응을 한다.
냄새가 독하다. 아세톤의 향기와 유사하다.
3. 의학적 효능 및 용도
살리실산은 각종 화장품에 첨가 되어 각질 연화제로 쓰인다. 화장품에서 BHA라 하면 대부분 이것. 피부에 각질이 너무 많이 생기거나 제대로 씻겨나가지 않을 경우에 각질이 모공을 막고, 각질 사이사이에 각종 세균이 번식하여 여드름과 같은 피부 질환이 생길 수 있다. 그렇기 때문에 살리실산은 주로 클렌징폼과 같은 화장품에 첨가하여 각질을 연하게 하여 떼어내고 모공을 부드럽게 만들어 주는 역할을 한다. 이로 인해 모공 속 피지의 배출을 돕고, 피부를 깨끗하게 유지 시킬 수 있다. 살리실산이 여드름균을 직접적으로 죽인다는 말이 있는데, 2% 농도에서 여드름균을 억제하는 효과가 있다고 하지만 직접 균을 죽이는 효과는 없다. 균을 직접 죽이고 싶다면 클린다마이신 같은 항생제나 벤조일퍼옥사이드 같은 성분을 사용하는 것이 좋다. 살리실산은 항염[2] 효과가 있으나, 농도에 따라 정도가 다르다.[3] 따라서 농도가 소수점 이하로 낮은 화장품이라면 각질 제거와 피부 관리 정도의 효과만 있다고 생각하면 된다.약국에서 파는 티눈 제거제에는 위와는 달리 다량의 살리실산이 포함되어 있다.DIR 15~22% 정도.
화장품에는 배합 한도 제한이 있다. 씻어내는 인체 세정용 제품에는 최대 2%, 바르고 씻어내지 않는 화장품에는 최대 0.5%를 사용할 수 있다. 클렌징 폼이나 바디워시 등에 살리실산 0.5%~2%를 함유하고 있으면 여드름성 피부 완화 기능성 화장품이라고 표시할 수 있다.[4]트러블 케어 기능을 내세우는 화장품은 주로 살리실산이나 살리실산의 유도체(베타인살리실레이트, 카프릴로일살리실릭애씨드 등)를 함유하고 있다.
해열·진통의 작용을 지니고 있으므로 나트륨염이나 칼슘염으로 내복하며, 또 각종 약물에 살리실산을 결합시켜 용해성·안정성·약리성 등을 개량하는 데 쓰인다. 예를 들면 아세트산과 반응시키면 에스테르화 반응을 일으켜 아세틸살리실산(아스피린)이 나오고, 메탄올과 반응하면 에스테르화 반응을 일으켜 살리실산메틸(파스)이 나온다.
또 사마귀나 티눈을 제거하기 위한 고약으로 사용되고, 메틸에스터는 외용 도포약으로 진통·소염 등에, 페닐에스터는 장·요도 등의 방부제로 사용된다. 또 식품 방부제로 사용되었으나 독성이 문제가 되어, 현재는 사용되지 않고 있으며, 이 밖에 매염 아조염료나 직접염료를 합성하는 중간체로서도 중요하다. 구리· 티타늄·철 등의 금속이온과 킬레이트화합물을 만들고 짙은 색이 되므로, 이들 금속의 화학분석용 시약으로도 유용하다.