| 유기화합물 - 카복실산 | |||
|
{{{#!wiki style="word-break: keep-all; margin:0 -10px -5px; min-height:calc(1.5em + 5px)" {{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ] {{{#!wiki style="margin-bottom: -15px;" |
<colcolor=#373a3c><colbgcolor=#ffee88> 지방산 |
포화지방산 탄소 개수로 표기 |
1 · 2 · 3 · 4 · 5 · 6 · 7 · 8 · 9 · 10 · 11 · 12 · 13 · 14 · 15 · 16 · 17 · 18 · 19 · 20 · 22 · 24 · 26 · 28 · 30 · 31 · 32 · 33 · 34 · 35 · 36 |
| 불포화지방산 | cis-3:1ω1 ｜ cis-14:1ω5 ｜ cis-16:1ω7 ｜ cis-16:1ω10 ｜ trans-18:1ω7 ｜ cis-18:1ω9 ｜ trans-18:1ω9 ｜ cis-18:2ω6 ｜ trans-18:2ω6 ｜ cis-18:3ω3 ｜ cis-18:1ω6 ｜ cis-20:1ω7 ｜ cis-20:5ω3 ｜ cis-22:1ω9 ｜ cis-22:6ω3 | ||
| 아미노산 | 구성 아미노산 | 글루타민 · 글루탐산 · 글리신 · 라이신 · 류신 · 메티오닌 · 발린 · 세린 · 시스테인 · 아르기닌 · 아스파라긴 · 아스파르트산 · 알라닌 · 이소류신 · 트레오닌 · 트립토판 · 티로신 · 페닐알라닌 · 프롤린 · 히스티딘 | |
| 비단백 아미노산 | 감마아미노부탄산 · 셀레노메티오닌 · 셀레노시스테인 · 시트룰린 · 오르니틴 · 카르니틴 · 테아닌 · 피롤라이신 · 아스파탐 | ||
| 기타 | 글루카르산 · 글루콘산 · 글루크론산 · 글리세린산 · 나이아신 · 나프록센 · 레불린산 · 말레산 · 말론산 · 말산 · 벤조산 · 살리실산 · 시트르산 · 아디프산 · 아세토아세트산 · 알다르산 · 알돈산 · 앱시스산 · 옥살산 · 우론산 · 이부프로펜 · 이소시트르산 · 점액산 · 젖산 · 크실론산 · 타타르산 · 탄산 · 판토텐산 · 피루브산 · 감마수산화부탄산 · 하이드록시시트르산 · 디클로페낙 | }}}}}}}}} | |
|
|
|
|
|
|
[clearfix]
1. 개요
Ibuprofen미국 애보트(Abbott. 구 영국 부츠, 독일 Knoll)에서 개발되었으며 화학명은 이소부틸프로판페놀산(Isobutylpropanoicphenolic acid). 영어로는 아이뷰프로펜에 가깝게 발음한다.
분자식은 C13H18O2
대표적인 비스테로이드성 항염증( NSAID) 진통제이며, 항염증제보단 진통제로 유명하다. 진통, 해열, 항염증 작용을 하며 효과가 좋다. 아세트아미노펜과 더불어 가장 널리 사용되는 진통제다.
정량 복용시 아세트아미노펜과 이부프로펜은 비슷한 수준의 진통 효과를 낸다. 하지만 아세트아미노펜은 진통, 해열 효과만 있지만 이부프로펜에는 진통, 해열 효과뿐만 아니라 아세트아미노펜에는 없는 항염증 작용이 모두 있다. 다만 해열 효과는 이부프로펜보다 아세트아미노펜이 더 뛰어나다고 한다.
그래서 이부프로펜은 아세트아미노펜보다 좀 더 많은 증상에 더 좋은 효과를 보이는 편이다. 이를테면 편도선염처럼 염증을 동반하는 경우, 항염증 효과가 전무한 아세트아미노펜보다 이부프로펜이 잘 듣는 편이다. 또 충치가 유발하는 치통에 아세트아미노펜, 이부프로펜이 비슷한 효과를 내지만 염증을 동반한 치통에는 이부프로펜이 더 효과적이다. 이부프로펜에만 항염증 효과가 있기 때문이다. 그러나 개인차 및 증상별 효과의 차이가 있기 때문에 각각 복용해보고 효과적인 것을 선택하면 된다.
그리고 아세트아미노펜이 간독성 말고는 딱히 별다른 부작용이 없는 반면, 이부프로펜은 이런저런 몇 가지 종류의 부작용이 있다. 이부프로펜은 비스테로이드성 항염증제(NSAID)의 고질적인 부작용을 그대로 지니고 있기 때문에 특히 천식이나 고혈압이 있는 사람이 복용할 경우 위험할 수 있다. 자세한 부작용과 그 발생 이유는 NSAID 항목을 참고. 그래서 한동안 아세트아미노펜이 진통제로 더 많이 권장되기도 했다. 그러나 최근 서구 학계에서 아세트아미노펜의 간독성에 대한 경각심이 높아지고 있기 때문에 아세트아미노펜보다 이부프로펜을 더 권장하는 경우가 늘어나나 했으나, 최근 학계에서 이부프로펜의 심혈관 부작용에 대한 경각심이 높아지면서 아세트아미노펜과 이부프로펜이 누가누가 부작용이 더 강한지를 두고 경쟁하고 있는 상황이다. 엄밀히 말해 두 약의 부작용은 과거와 달라진 것이 없지만.
대부분의 나라에서 처방 없이 구입할 수 있으며 북미에서는 애드빌(Advil) 혹은 모트린(Motrin), 유럽과 한국에서는 부루펜(Brufen, 삼일제약에서 제조판매)이 유명하다. 서유럽과 호주에서는 Nurofen 계열이 대세인 듯.
특히 생리통에는 이부프로펜을 제외한 나머지 진통제는 아예 안 듣는 사람들도 많다. 그래서 생리통이 심한 사람들은 덱시부프로펜 정제를 항상 갖고 다니기도 한다.
한국에서는 흔치 않지만 미국 등지에서는 숙취로 인한 두통에 이부프로펜을 먹는 경우가 많다. 아침에 숙취로 인해 두통이 너무 심하면 이부프로펜을 적당량 먹고 1시간 정도 있으면 두통은 사라진다고 하는데 효과는 없고 몸만 상하는 아세틸살리실산[1]이나 아세트아미노펜보다는 나은 선택이라고 한다. 게다가 아세트아미노펜을 술과 함께 복용하면 치명적인 간손상을 야기하여 혼수 상태 또는 사망에 이를 수 있고 실제로 그런 사례가 적지 않게 발생하여 문제가 되었기 때문에 음주 후에는 절대 아세트아미노펜을 복용하지 않는 것이 상식으로 통하고 있다. 물론 아세트아미노펜처럼 간손상을 일으키지는 않지만 위장출혈의 가능성이 있으니 두통이 너무 심하거나 꼭 필요한 경우에만 섭취하라는 것이 전문가들의 입장이다.
복용 후 약 1시간이 지났을 때 몸에 두드러기가 난다면 이부프로펜 알레르기가 있는 것이니, 속히 병원을 갈 것. 예전에는 멀쩡하다가 어느 순간 알레르기 반응이 일어나는 경우도 있는데, 증상이 가벼웠다고 해도 그 다음부터는 프로펜 계열 약을 피해야 한다. (극단적으로 이야기하면, 두 번째 반응이 과민성 쇼크일 가능성을 무시할 수 없다.)
이부프로펜 피코놀(Ibuprofen piconol) 성분이 있는 크림엔 항염증작용과 여드름균의 지방분해효소 억제하는 효과가 있어서 여드름 치료제로 쓰이기도 한다. 대표적으로 뉴라킨크림이 있다.
2. 작용
대표적으로 신체의 COX-1 과 COX-2 효소의 활동을 억제시킨다. COX-2에서 프로스타글란딘의 합성을 억제시켜서 통증의 느낌이 뇌로 전달되지 않도록 하는 것이다. 부작용으로. COX-1의 비활성화인데, 이 작용으로 인하여 위에서 위산으로 인한 보호막 분비를 억제시킨다. 그런 이유로 보호막이 적어져서 위염증이 생길 가능성이 높아진다. 물론 위염증이 생길 정도로 상당히 장기간 복용한다. 게다가 타이레놀과 다르게 신장에서 분해가 된다. 따라서 간이 안 좋은 사람, 특히 간염, 간경화, 혹은 지방간이 있는 사람들에게는 간에 부담이 덜한 이부프로펜이 낫다고 할 수 있다. 허나 장기간 복용은 신장에 부담이 된다. 어떤 약이건 처방 없이 구매하는 약들도 장기간 복용 시 의사나 약사와 의논을 한 후에 복용해야 한다.3. 이성질체 - 덱시부프로펜
해당 약의 분자구조
이부프로펜은 효능이 없는 거울상 이성질체(enantiomer)가 존재한다. (R)-이부프로펜은 효능이 없는 것이고, (S)-이부프로펜은 효능이 있는 것이다. 다만 효능이 없는 (R)-이부프로펜도 체내에 들어오면 (S)-이부프로펜으로 점차 전환된다. 그래서 시중에 판매되는 이부프로펜 약은 대부분 이성질체 혼합물을 그대로 쓰지만, 이 과정에서 위경련 등 위장에 부작용이 나타나기도 한다.
여기서 효능이 있는 (S)-이부프로펜만 뽑아낸 것이 바로 덱시부프로펜(dexibuprofen)이다. 오스트리아 Gebro사에서 처음으로 덱시부프로펜을 개발, 상용화했다.[2] 덱시부프로펜은 이론적으로 이부프로펜의 약 70% 정도의 용량만으로도 동일한 수준의 효과를 얻을 수 있으며, 약효도 더 빠르며, 위 자극 부작용 및 신장 독성 부작용을 2/3 수준으로 낮추기 때문에 최근 덱시부프로펜이 각광받으며 이부프로펜을 대체해 나가고 있다. 국내에서도 덱시부펜, 덱스피드, 이지엔6 프로 등 여러 덱시부프로펜 제제가 시판 중이다.
덱시부프로펜은 이부프로펜보다 약효도 좀 더 빠르게 나타난다. 이부프로펜에서는 (R)-이부프로펜이 (S)-이부프로펜으로 변환될 때까지의 시간이 필요하지만 덱시부프로펜은 곧바로 효과가 나타나기 때문이다. 이에 더해 이부프로펜이 고형제, 연질캡슐 등 다양한 형태로 나오는 데 반해 덱시부프로펜 시중에 나와 있는 제품들이 대부분 연질캡슐이기 때문에 흡수 속도가 더 빠른 편이다.
물론 임상에서는 완벽하게 이론대로 결과가 나오지는 않고 있지만 상기된 용량으로 대체로 이부프로펜과 동등한 효과를 내면서 부작용은 이부프로펜보다 적다는 것이 입증되고 있다. 다만 이론상 차이가 없어야 하지만 임상에서 덱시부프로펜과 이부프로펜의 차이를 느끼기도 하며, 이부프로펜이 더 효과적이라 하는 사람도 있다. 혼합물이든 순수 이성질체든 부작용 여부는 사람마다 개인차가 있기 마련이므로 복용해야 할 상황일 경우 한 번씩 사용해보고 몸에 맞는 것을 고르면 된다.
다만 이부프로펜은 쪼개면서 용량을 미세하게 조절할 수 있지만 덱시부프로펜은 그러기 힘들다. 요즘은 이부프로펜도 400mg(1회 권장량) 연질 캡슐도 많이 나오기는 하지만 원래 이부프로펜은 200mg 고형제가 많았고 이를 두 알씩 먹는 것이 권장 복용법이었다. 지금도 부르펜을 비롯하여 많은 제품들은 200mg 고형제로 나온다. 200mg 고형제는 그마저도 더 쪼개 먹을 수도 있다. 그래서 이부프로펜은 용량 조절이 쉬우며 처음에 한 알만 먹어 봤다가 용량을 늘리는 방식을 통해 부작용을 줄여갈 수 있다. 반면 덱시부프로펜은 시중 제품들이 연질캡슐 300mg로 단일화되어 있기 때문에 작은 통증을 위해 복용량을 줄일 수가 없다. 하지만 이부프로펜보다 약효 대비 부작용 자체가 2/3 수준이므로 쪼개 먹지 않아도 부작용을 크게 우려하지 않아도 되기 때문에 그냥 풀 용량으로 판매되는 것으로 보인다.
다만 덱시부프로펜도 고형제로 나오는 제품이 있기는 하다. 하지만 고형제 덱시부프로펜은 조제용 대용량 제품으로 나오며, 이유는 알 수 없지만 일부 제품은 전문의약품으로 지정되어 있어 병원 처방을 받아야만 구매할 수 있다. 고형제 덱시부프로펜은 용량 150mg, 300mg, 400mg으로 다양하게 나오는데, 쪼개 먹을 수 있기 때문에 어린이도 복용이 가능하다.
아세트아미노펜의 항염증 작용이 미미한 데에 비해 항염증 효과 또한 있기 때문에 비스테로이드성 항염증제(NSAID)로 분류되며 감기나 몸살 등의 증상에 타이레놀보다 효과적이다.
참고로 혈관 또는 소화기관에 이상이 있는 사람(크론병이나 심한 고혈압 같은)은 복용해서는 안 된다.
4. 여담
한국에서는 삼일제약의 부루펜, 동화약품 트리스펜 연질캡슐, 종근당의 터논 연질캡슐, 펜잘W, 대웅제약의 이지엔6 애니 연질캡슐[3], 신풍제약의 데코펜정, 일동제약의 케롤정, 고려제약의 세락틸 등으로 판매되고 있다. 그 외에도 많은 회사들이 비슷한 제품을 내놓고 있고 효능은 거의 같은데 액체 연질캡슐 형태는 흡수가 빨라 효과가 빠르다는 것이 마케팅포인트.대부분의 약국에서 시판되는 이부프로펜은 200mg과 400mg 두 종류가 있다. 덱시부프로펜은 보통 300mg 연질캡슐 제품이다. [4]
안전상비의약품의 경우 성인용 500mg부터 어린이용 씹는 정제와 시럽제 모두 있는 아세트아미노펜과 달리 이부프로펜은 어린이용 시럽제만 안전상비의약품으로 고시되어 있다. 야간에 이부프로펜 제제를 급하게 구할 경우 어린이용 시럽을 먹어야 하는 이상한 상황에 처할 수 있다. 이유는 불명.
2014년 12월에 이부프로펜으로 동물실험을 한 결과 15% 수명이 길어지는 결과를 보였다고 한다. 사람으로 치면 12년인데, 초파리 같은 작은 동물에게 실험한 것이고 사람에게는 어떻게 작용할지 알 수 없으니 설레발은 금물. 정확한 이유는 아직 밝혀지지 않은 듯하다.
이래저래 사소한 통증에도 유효하다. 대표적으론 관절염, 외상 후 진통 및 소염 등이다. 혈액 응고와 관련이 있는 약물이니 만큼 한창 피가 나고 있을 때보다는 딱지가 생긴 후 영 아프다 싶을 때 써주자.