| 방향족 탄화수소 | |
| 벤젠 및 유도체 | 벤젠, 톨루엔, 스타이렌 |
| C2-벤젠 | 자일렌, 에틸벤젠 |
| C3-벤젠 | 메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘 |
| C4-벤젠 | 테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠 |
| C5-벤젠 | 펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠 |
| C6-벤젠 | 헥사메틸벤젠, 헥실벤젠 |
| 여러고리 방향족 탄화수소 |
2-ring :
나프탈렌,
아줄렌 / 3-ring :
안트라센,
페난트렌,
플루오렌[A] 4-ring : 테트라센, 피렌 / 5-ring : 벤조피렌, 펜타센 n-ring : 폴리아센, 헬리센 |
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1. 개요
Naphthalene
방향족 탄화수소의 하나로, 벤젠 고리가 연이어 2개 붙어 있는 형태다. 화학식은 C10H8. 여기에 수소를 더해서 공명결합을 없애 놓은 것을 데칼린이라고 하는데, 퍼플루오로데칼린의 뼈대이다. 이성질체로는 아줄렌, 풀발렌이 있다.
2. 특징
나프탈렌이라는 이름은, 영국의 화학자 존 키드가 넓은 의미의 석유류를 지칭하는 나프타(고대 그리스어 : νάφθα)에서 본떠 작명하였다.학교에서는 승화를 설명할 때 드라이아이스와 함께 예시로 드는 물질이다. 물에는 용해되지 않으나, 에탄올 및 아세톤에는 쉽게 용해된다.
자극적인 냄새가 나고 강한 휘발성, 인화성이 있는 흰색의 고체로, 곱게 갈아서 불을 붙이면 폭발하기도 한다.
다른 방향족 탄화수소와 같은 무극성 물질이므로, 물에 녹거나 반응하기 어렵다. 거기에다 승화성 물질이므로, 물을 흡착하지도 못한다.
3. 용도
나프탈렌이 널리 쓰이는 곳은 탈취제와 살충제이다. 탈취제로는 소변기의 오줌 냄새를 비롯한 화장실 냄새를 중화시켜 주려는 용도로 많이 쓰였다. 살충제나 곤충 기피제로 쓰일 때는 옷에 좀벌레가 쓸지 못하도록 하는 용도로 옷장에 자주 비치해 두었다. 쌀벌레로부터 쌀통을 지키기 위해 쌀통 근처에 나프탈렌을 놓아두기도 했다. 기본적으로 벌레들이 나프탈렌 냄새를 싫어하기 때문에, 이 외의 다양한 곤충을 쫒아 낼 때 활용되는데, 단적인 예로 벌집에서 벌을 쫒아낼 때 나프탈렌이 사용되기도 한다. 물론 지금은 나프탈렌의 발암성에 대한 위험성 문제가 지적된 이후, 안전한 살충제나 방향제로 많이 대체되었기 때문에 나프탈렌이 예전만큼 생활에 잘 쓰이지는 않는다.순수한 나프탈렌은 드라이클리닝에 사용되지 않으며, 종이를 변색시키지 않는다.
학교 실험으로도 자주 쓰이는 물질로, 나프탈렌을 중탕 가열하는 실험이 그 중 하나. 일반적인 상황에서는 승화하여 액체를 거치지 않고 바로 기체로 변해버리나, 중탕 가열하면 액체 상태의 나프탈렌을 볼 수 있다. 그 외 싸게 구하기 쉽고 안전하고 물에 녹지 않으면서도 물에 잘 뜨기 때문에 수조를 이용한 여러 물리적 실험하는 재료로 좋다.
4. 위험성
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[1] 암의 종류에 따라 1군/2A군으로 나뉜다. [2] GMO, 항생제 등 고기 잔류 물질이 문제가 아니다. IARC에서는 확실히 밝히지는 않았지만 고기의 성분 자체가 조리되면서 발암 물질을 필연적으로 함유하기 때문이라고 논평하였다. 청정우 같은 프리미엄육을 사 먹어도 발암성이 있다는 뜻이다. 이에 전세계의 육류업자들이 고기를 발암물질로 만들 셈이냐며 정식으로 항의하기도 하는 등 논란이 있었다. [3] 단, 올바른 조리 과정을 거치면 먹어도 문제는 없다. 문서 참조. [4] 카프로락탐. 2019년 1월 18일 IARC 서문 개정에 따라 불필요하다고 판단되어 삭제되었다. # |
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장기간 노출되면 백내장을 일으키기도 하며, 미국 국립 암 연구소 지정 발암 추정 물질로 규정되어 있다. 벤젠이나 톨루엔 정도로 심각한 유독성이 확실히 드러난 물질까지는 아니기 때문에 미국 등지에선 나프탈렌의 사용량이 아직도 엄청나다.
요즘에는 나프탈렌의 위험성 때문에 파라-다이클로로벤젠 역시 사용된다.
생김새가 박하사탕과 매우 유사하기 때문에 실수로 먹지 못하도록 어린이 또는 치매 노인의 손에 가지 않는 곳에 보관해야 한다.
5. 기타
- 나프탈렌을 옷장에 넣을 때는 카메라와 같은 기기를 피하는 게 좋다. 나프탈렌 때문에 카메라의 부품이 손상될 수 있다.