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탄화수소 Hydrocarbon |
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| 알케인 (알칸) | 알켄 (알킬렌) | 알카인 (알킨) | 방향족 탄화수소 |
| 사이클로알케인 | 사이클로알켄 | 엔아인 | 알렌 |
| 다이엔 # | 폴리엔 # | 큐베인 # | 도데카헤드레인 |
| 방향족 탄화수소 | |
| 벤젠 및 유도체 | 벤젠, 톨루엔, 스타이렌 |
| C2-벤젠 | 자일렌, 에틸벤젠 |
| C3-벤젠 | 메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘 |
| C4-벤젠 | 테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠 |
| C5-벤젠 | 펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠 |
| C6-벤젠 | 헥사메틸벤젠, 헥실벤젠 |
| 여러고리 방향족 탄화수소 |
2-ring :
나프탈렌,
아줄렌 / 3-ring :
안트라센,
페난트렌,
플루오렌[A] 4-ring : 테트라센, 피렌 / 5-ring : 벤조피렌, 펜타센 n-ring : 폴리아센, 헬리센 |
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| 번호는 IUPAC 명명법에 따른 화합물 명명시 사용된다. | |
Azulene. 나프탈렌을 제외하면 유일하게 탄소와 수소만으로 이루어진 두고리 방향족 탄화수소다. 특이하게도 육각형이 하나도 없지만 10개의 π전자를 가져서 방향족을 띠며, 그 때문에 분자가 평평해진다.[1] 오각형이나 칠각형은 평평한 구조를 갖기 힘들지만 방향족성에 의한 안정화가 그정도 입체장애는 씹어버리기 때문에 발생한다.
같은 두고리 방향족 탄화수소인 나프탈렌에 비하면 이런 녀석도 있었나 싶을 정도로 마이너하다. 고등학교 과정에서는 어지간하면 등장하지 않는다고 보는게 합리적이다. 대신 대학교 학부 유기화학의 방향족 챕터의 연습문제로 "얘는 방향족일까 아닐까?"라고 묻는 방식으로 거의 확실하게 나온다.
나프탈렌과는 달리 전자구조의 변화로 진한 파란색[2]을 띤다. 생체에서 잘 발견되지 않는 색인 파란색을 가지고 있는 생물의 경우 종종 이 화합물의 유도체를 발색에 이용한다. 위와 같은 푸른우유버섯류(Blue milk mushrooms)가 대표적. 식용 버섯이다.
웃긴 것은 완벽한 대칭으로 인해 쌍극자 모멘트가 없는 나프탈렌과는 달리 비대칭적인 구조로 쌍극자 모멘트까지 가진다는 것이다. 전자가 5각형 쪽으로 쏠려서 7각형이 상대적으로 (+)가 되는 것. 그래서 친전자성 방향족 치환반응은 주로 5각형에서 일어난다.
[1]
가장 간단한 기술로 방향족성은 4n+2개의 전자(6, 10, 14, ...)가 π시스템에 있으면 발생하며, 이를 Hückel's Rule이라고 한다. 반대로 4n개의 전자가 있으면 오히려 불안정해지는 반방향족성이 생긴다.
[2]
이름이 파란색을 뜻하는 Azure에서 유래했다.