IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
1. 개요
IUPAC 화학명명법에서 유기화합물 명명법은 유기화합물의 이름을 체계적으로 명명하는 권장된 방법이다. 모든 유기 화합물은 모호하지 않은 구조식을 만들 수 있도록 이름을 가져야 한다.IUPAC은 1949년 이후로 지속적으로 규약을 만들어 1979년에 종합하여 A, B, C, D, E, F, H 부분의 규약을 권고하였다. A부분은 탄화수소의 명명법, B부분은 탄소이외의 원소가 고리를 구성하고 있는 헤테로고리형 화합물의 명명법, C부분은 탄소, 수소, 산소, 질소, 할로젠 원소, 황, 셀레늄 이나 텔루륨을 포함하는 작용기의 명명법을, D부분은 C부분에 적용되지 않는 작용기들의 명명법을, E부분은 입체화합물의 명명법을, F부분은 천연유기화합물의 명명법을, H부분은 동위원소에 의해 변형된 화합물의 명명법에 대하여 다룬다.
1993년의 권고안은 이전 규약의 수정판으로서, 서문과 R-0 부터 R-9까지 총 10개 챕터로 구성되어져 있다. R-0 챕터부터 소개글, 유기화합물명명법의 일반원칙, 모체 수소화물과 치환유도체 그룹, 작용기 그룹, 작명법에 대한 가이드, 화합물의 특정 부분에 대한 적용, 명명된 화합물에 대한 해석, 입체화학적 설명, 동위원소로 치환된 화합물 챕터와 부록 순으로 다룬다.
1998년에는 접합고리와 스피로고리에 관하여 FR 판을 발간하였다.
2004년 10월 7일자 권고에서, 우선명(Preferred IUPAC Name, PIN)에 관하여 언급하였다. 기존의 명명법은 한 화합물을 명명할 때 관점에 따라 2개 이상의 이름이 존재할 수 있다. 이런 문제는 법적 및 규제 상황에서 문제가 될 수 있기에 한 화합물에 한 개의 이름을 부여하여 다른 이름들보다 우선으로 사용하는 PINs를 사용하도록 권장하고 있다. 이전의 명명법을 사용하는 것을 틀린것은 아니지만 PINs를 사용할 것을 권장한다.
2. 기본 원리
화합물의 작용기의 유형과 위치를 정확하게 설명하기 위하여 수많은 접두사, 접미사 및 접요사를 사용한다.유기화합물의 작명법은 이하의 규칙을 따른다.
- 모체가 되는 탄화수소 사슬을 정한다. 사슬은 이하의 순위에 따른 규칙을 지켜야 한다.
- 모체 사슬은 최대의 치환된 작용기접미사의 수를 가져야하며, 하나 이상의 작용기가 존재할 경우, 가장 높은 우선 순위를 갖는 것이 사용되어야한다.
- 모체 사슬은 최대 수의 다중 결합을 가져야 한다. 예를 들어 이중 결합과 삼중 결합이 있다면 삼중 결합을 가지는 사슬을 모체로 정한다.
- 모체 사슬은 최대 수의 단일 결합을 가져야 한다.
- 모체 사슬은 그 길이가 가장 길어야 한다.
- 사슬 구조와 고리 구조가 같이 있을 때 탄소 수가 같은 경우에는 고리를 모체 사슬로 정한다.
- 모체가 되는 작용기를 특정한다. 작용기가 있는 경우 우선 순위가 높은 순으로.
- 모체 에서 나온 가지 사슬을 특정한다. 가지가 되는 사슬은 모체가 된 탄소 사슬이 아니며 그로부터 뻗어 나온 가지이다.
- 작용기나 가지 사슬이 2개 이상 있는 경우 우선 순위가 가장 높은 작용기 또는 가지 사슬이 가장 낮은 번호가 되어야 한다. 가지 사슬에 또 가지나 작용기가 달린 경우 또한 같다.
- 가지 사슬에도 작용기가 있을 경우, 그 가지를 하나의 화합물처럼 명명하되 그 부분을 통째로 괄호로 묶는다.
3. 특성기(작용기)의 우선 순위
라디칼 > 음이온 > 양이온 > Zwitter 이온[1] > 카복실산 > 카복실산 유도체 ( 산무수물, 에스터, 카복실산 할라이드, 아마이드) > 나이트릴 > 알데하이드 > 케톤 > 알코올 > 하이드로과산화물 > 아민 > 에테르4. 접두 수사
||<-8><tablealign=center><tablebgcolor=#ffffff,#000000><tablewidth=100%> 접두 수사 ||
| 수 | 접두어 | 수 | 접두어 | 수 | 접두어 | 수 | 접두어 |
| 1 | mono, hen | 11 | undeca | 101 | henhecta | 1001 | henkilia |
| 2 | di, do | 20 | icosa | 200 | dicta | 2000 | dilia |
| 3 | tri | 30 | triaconta | 300 | tricta | 3000 | trilia |
| 4 | tetra | 40 | tetraconta | 400 | tetracta | 4000 | tetralia |
| 5 | penta | 50 | pentaconta | 500 | pentacta | 5000 | pentalia |
| 6 | hexa | 60 | hexaconta | 600 | hexacta | 6000 | hexalia |
| 7 | hepta | 70 | heptaconta | 700 | heptacta | 7000 | heptalia |
| 8 | octa | 80 | octaconta | 800 | octacta | 8000 | octalia |
| 9 | nona | 90 | nonaconta | 900 | nonacta | 9000 | nonalia |
| 10 | deca | 100 | hecta | 1000 | kilia | ||
- 기본적으로 그리스계 및 라틴계 접두 수사를 사용한다.
- 다른 숫자와 결합 없이 홀로 사용할 때, 숫자 1 은 ‘mono’를 숫자 2 는 ‘di’를 사용한다. 다른 숫자와 함께 사용할 때, 숫자 1 은 ‘hen’ (11, undeca 제외)를, 숫자 2 는 ‘do’(200, dicta와 2000, dilia 제외)를 사용한다.
- 접두사 ‘mono’는 체계명에서는 사용하지 않으나 작용기 그룹의 명명법에는 사용한다. 예시[2] 그리고 용어에서 단일성을 강조하기 위해 사용한다. 예시[3] 출처
- 20에 대응하는 접두사 Icosa- 는 이전에는 Eicos- 였으나 1979년 이후로 IUPAC에서 사용하지 않기로 하였다.
- 탄소 개수가 1-4개 범위에 해당될 때는 관용명을 사용한다. 이 외에 관용 접두어를 사용하는 것들이 있다.
||<-6><table align=center><table bgcolor=#ffffff><table width=100%> 관용 접두어 ||
| 탄소 수 | 접두어 | 관용 접두어 | 탄소 수 | 접두어 | 관용 접두어 |
| 1 | Meth- | Form- | 11 | Undec- | - |
| 2 | Eth- | Acet- | 12 | Dodec- | Laur- |
| 3 | Prop- | Prop- | 13 | Tridec- | - |
| 4 | But- | But- | 14 | Tetradec- | Myrist- |
| 5 | Pent- | Am-, Valer- | 15 | Pentadec- | - |
| 6 | Hex- | Capro- | 16 | Hexadec- | Cet-, Palmit- |
| 7 | Hept- | Enanth- | 17 | Heptadec- | Margar- |
| 8 | Oct- | Capryl- | 18 | Octadec- | Stear- |
| 9 | Non- | Pelargon- | 20 | Icosa- | Arachid- |
| 10 | Dec- | Capr- | 30 | Triacont- | Meliss- |
5. 비고리형 탄화수소
5.1. 알케인
- 알케인은 비고리형 (Acylic) 또는 사슬형 (Straight-chain) 포화 탄화수소이다.
- 그 명명법은 모체에 존재하는 탄소의 수에 대응하는 접두어의 마지막 철자인 ‘a’를 생략하고 접미어로 -ane를 붙인다.
| 예시 | |||
| CH4 | CH3-CH3 | CH3-CH2-CH3 | CH3-[CH2]2-CH3 |
| methane (PIN) | ethane (PIN) | propane (PIN) | butane (PIN) |
| CH3-[CH2]3-CH3 | CH3-[CH2]8-CH3 | ||
| pentane (PIN) | decane (PIN) | ||
5.2. 탄소 번호 부여 규칙
길이가 긴 탄화수소 사슬은 한쪽 끝에서부터 그 반대편까지 아라비아 숫자를 매긴다. 그 숫자의 방향은 치환체에 가능한 작게 숫자(locant, 표시자)가 부여 될 수 있도록 배정한다. 각 표시자들은 ‘, (쉼표)’로 구분하며 ‘- (하이픈)’을 각 치환체 이름 바로 앞에 기입하도록 한다.5.2.1. 오메가 명명법
탄화수소 사슬 끝에 카복실기가 있고, 사슬이 불포화 상태일 때 사용하는 명명법. 카복실기가 없는 쪽에서부터 최초로 단일결합이 아닌 탄소 자리까지 세어 그 숫자를 붙인다. DHA, EPA 등이 이 명명법을 사용한다.5.3. 1가 탄화수소 치환체의 명명법
말단 탄소 원자로부터 수소 원자 하나를 제거한 사슬형 포화 탄화수소 (알케인)에서 유래된 1가 탄화수소 치환체는 알킬(Alkyl) 또는 알칸일(Alkanyl) 이라고 부른다.5.4. 알킬과 알칸일
- 말단 탄소 원자로부터 수소 원자 하나를 제거한 사슬형 포화 탄화수소 (알케인)에서 유래된 1가 치환체의 명명법은 접미어 –ane 를 –yl 로 바꾸면 된다.
6. 고리형 탄화수소
- 핵심으로 삼을 고리에 접두사 'Cyclo'를 붙인다.
7. 불포화 탄화수소
탄소 사이의 결합이 모두 단일결합으로 이루어져 결합할 수 있는 최대치의 수소가 결합한 탄화수소를 '포화 탄화수소(Saturated hydrocarbon)'라 한다. 반면에 탄소 사이의 결합에 이중 또는 삼중결합이 존재할 경우 결합할 수 있는 수소의 양이 줄어드는데, 이때의 탄화수소의 형태를 '포화되지 않았다'는 뜻의 '불포화 탄화수소(Insaturated hydrocarbon)'라 한다. 명명법은 알케인(-ane) 접미사 대신에 알켄(-ene, 이중), 알카인(-yne, 삼중)이라 한다.7.1. 알켄
- 알켄은 비고리형 (Acylic) 또는 사슬형 (Straight-chain) 탄소 간 이중 결합이 존재하는 불포화 탄화수소이다.
- 그 명명법은 모체에 존재하는 탄소의 수에 대응하는 접두어의 마지막 철자인 ‘a’를 생략하고 접미어로 -ene를 붙인다. diene, triene과 같이 모음으로 시작하지 않는 경우 a를 생략하지 않는다. (예를 들어 CH2=CHCH=CH2는 buta-1,3-diene)
- 이중 결합이 어떤 탄소에 있는지를 확인하여 그 탄소의 번호를 접두어(metha-, etha- 등)와 접두수사(di-, tri- 등) 사이에 붙인다.
| 예시 | |||
| CH2=CH2 | CH2=CH-CH3 | CH2=CH-CH2-CH3 | CH3-CH=CH-CH3 |
| ethene (PIN) | propene (PIN) | but-1-ene (PIN) | but-2-ene (PIN) |
7.2. 알카인
- 알카인은 비고리형 (Acylic) 또는 사슬형 (Straight-chain) 탄소 간 삼중 결합이 존재하는 불포화 탄화수소이다.
- 그 명명법은 모체에 존재하는 탄소의 수에 대응하는 접두어의 마지막 철자인 ‘a’를 생략하고 접미어로 -yne를 붙인다. 알켄과 동일하게 모음으로 시작하지 않는 경우 a를 생략하지 않는다.
- 삼중 결합이 어떤 탄소에 있는지를 확인하여 그 탄소의 번호를 접두어와 접두수사 사이에 붙인다.
| 예시 | |||
| CH≡CH | CH≡C-CH3 | CH≡C-CH2-CH3 | CH3-C≡C-CH3 |
| ethyne (PIN) | propyne (PIN) | but-1-yne (PIN) | but-2-yne (PIN) |
8. 작용기
접미사 용법과 접두사 용법이 있다.8.1. 할로젠(할로젠화알킬)
- 모체 화합물명의 접미사를 'yl'로 치환하고, 'halide'를 붙인다.
- 접두사로 'halo'를 붙인다.
8.2. 알코올
- 모체 화합물명의 접미사 중 'e'를 'ol'로 치환한다. '-yl alcohol'은 관용명이다.
- 접두사로 'hydroxy'를 붙인다.
8.3. 벤젠고리
- 벤젠고리를 중심으로 삼고 명명할 경우 탄소번호별 관용 접두사 용법은 다음과 같다. 각 위치별로 붙어 있는 작용기가 달라도 상관없다.
- 1,2 - 'ortho'
- 1,3 - 'meta'
- 1,4 - 'para'
- 접두사로 'phenyl'을 붙인다.
8.4. 에터
- 산소 원자와 붙어 있는 부분을 하나의 화합물처럼 취급하여 명명하고 접미사는 모두 'yl'로 치환한다.
- 두 개 이상일 경우 긴 쪽을 기준으로 하며, 나머지 부분은 한데 묶고 접요사로 'oxy'를 붙인다.
- 동일한 구조일 경우 접두사로 'di'를 붙인다.
8.5. 황화물
- 모체 화합물명에 'thiol'을 붙인다. 접미사를 '-yl'로 치환하고 'mercaptane'을 붙이는 것은 관용명이다.
8.6. 아민
- 모체 화합물명의 접미사를 'yl'로 치환하고 'amine'을 붙인다.
- 접두사로 'amino'를 붙인다.
8.7. 알데하이드
-
알데하이드는 모체 화합물명의 접미사를 'al'로 치환한다. 접미사를 '-yl'로 치환하고 'aldehyde'를 붙여도 된다.
모체 화합물명의 관용명에 '알데히드'를 붙여 쓰는 경우가 훨씬 많다.
8.8. 케톤
- 작용기의 탄소는 모체 사슬에 포함하여야 한다.
- 모체 화합물명의 접미사를 'one'으로 치환한다.
- 접두사로 'oxo'를 붙인다.
8.9. 카복실산
- 작용기의 탄소는 모체 사슬에 포함하여야 한다.
- 체계명과 관용명이 다르다.
- 체계명을 쓰는 경우 모체 화합물의 접미사를 '-oic acid'로 치환한다.
- 관용명을 쓰는 경우 모체 화합물의 관용명에 '-ic acid'를 붙인다.
8.10. 에스테르(에스터)
- 에스테르 결합이 있는 작용기가 중심이 되어야 하며, 해당 작용기의 탄소는 모체 사슬에 포함하여야 한다.
- 해당 작용기가 있는 모체 화합물의 접미사를 '-ate'로 치환한다.
- 나머지 부분은 화합물명의 접미사를 -'yl'로 치환한다.
8.11. 락톤
고리를 구성하는 탄소수를 앞으로 낸다.탄소수가 같은 탄화수소 끝에 lactone을 붙여 명명한다.
8.12. 아마이드
8.13. 나이트릴
- 작용기의 탄소는 모체 사슬에 포함하여야 한다.
- 모체 화합물명에 'nitrile'을 붙인다. 단, 관용명일 경우 nitrile 앞에 o가 붙는다.
9. 고리형 유기화합물
지방족 고리와 방향족 고리에 따라 명명법이 달라진다. 또 고리에 탄소 이외의 원소가 있을 경우 모체 화합물명에 반영되어야 한다. 각 고리 화합물별로 관용명이 있을 경우 관용명을 사용하는 것은 허용된다.9.1. 고리형 화합물
- 접두사로 'cyclo'를 붙인다.
9.2. 방향족 유기화합물
- 벤젠고리를 중심으로 치환된 작용기에 따라 명명한다.
- 작용기의 위치에 따라 관용명을 가진다.
- 1,2 : o- (ortho-, 인접한 두 작용기)
- 1,3 : m- (meta-, 고리의 두 원자만큼 떨어진 두 작용기)
- 1,4 : p- (para-, 고리의 반대편에 있는 두 작용기)
-
몇몇 화합물은 특별한 관용명을 가진다.
IUPAC 공인 관용명
Toluene o-Xylene m-Xylene p-Xylene
Mesitylene Cumene p-Cymene Styrene
| 비공인이지만 자주 쓰이는 관용명 | |||||
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| Phenol | Aniline | Acetophenone | Benzaldehyde | Benzoic acid | Anisole |