싱글이지만 결혼을 필요로 하는 고객들에게 맞춤형 계약 결혼을 제공하는 싱글라이프 헬퍼 최상은. 그녀는 13년 만의 달콤한 은퇴를 꿈꾸며 고객을 하나둘 정리하기 시작한다. 하지만 그녀와 5년째 계약 중인 월,수,금요일 장기 고객 정지호와의 계약해지는 좀처럼 쉽지 않다. 5년을 함께 했지만 아는 것 하나 없는 미스터리 고객일 뿐인데 대체 왜 입이 안 떨어지는 건지. 하루 이틀 계약 해지 통보를 미루는 상은. 한편, 지호의 윗집에 명실상부 슈퍼스타 강해진이 이사를 오게 되는데...
먼저 계약 해지를 통보한 지호에게 마음이 상한 상은은 구차한 변명으로 계약 해지를 미룬다. 지호에게 묘한 섭섭함이 계속해서 드는 상은. 그녀는 자신의 감정이 무엇인지 혼란을 겪는다. 한편, 해진은 13년 전 자신에게 강한 임팩트를 주고 사라진 첫사랑 상은을 맨션에서 마주하고, 그녀가 아래층 이웃 지호의 아내라는 사실에 충격을 받는다. 설상가상 첫사랑의 남편인 지호의 미스터리한 행보를 목격한 해진은 상은이 위험해 처했다고 믿게 되는데...
맨션에서 삼자대면을 한 상은,지호,해진. 지호를 의심하는 해진의 추궁에 결국 자신의 정체를 털어놓는 지호. 상은은 그동안 몰랐던 지호에 대해 조금씩 알아가게 된다. 하지만 그녀의 마음과는 달리 그들의 계약에도 마지막이 찾아온다. 계약이 종료된 후, 마음이 싱숭생숭한 상은은 지호와 만날 구실을 찾기위해 이혼서류를 들고 지호의 집을 찾아간다. 그러던 중 의문의 괴한에게 습격을 받게 되는데...
지호가 건넨 봉투에 이혼 서류가 아닌 공연 티켓이 들어 있자 당황한 상은. 공연장에서 상은과 지호를 우연히 마주친 지호의 부장판사 부부로 인해 두 사람은 계약 결혼을 연장하게 된다. 13년 전 상은으로 인해 그동안 쌓아 온 모든 걸 잃은 유마담은 또 한번 재기를 노리다 더 큰 위기에 처하게 되고, 상은은 유마담에 대한 애증으로 그녀를 구하고 은퇴를 포기하게 된다. 한편, 해진은 거짓 루머로 인해 골머리를 앓게 되는데...
해진의 돌발행동에 화가 난 상은. 해진은 상은에게 자신을 고객으로 받아달라며 간절하게 부탁한다. 처음 보는 해진의 유약한 면모에 갈등하는 상은. 결국 그녀는 해진의 제안을 수락한다. 해진과 상은의 계약을 알게 된 지호는 왠지 모르게 마음이 불편하고, 상은은 지호와 오해를 풀려고 하지만 좀처럼 쉽지않다. 한편, 유치장에서 나오는 유마담은 상은의 집에 머물게 되고, 그들의 불편한 동거가 시작되는데...
지호와 해진의 계약을 정리해야 하는 상은. 두 남자의 실랑이 끝에 지호는 월수금을, 해진은 화목토를 계약하게 된다. 그렇게 퐁당퐁당 격일 결혼생활이 시작된다. 한편, 지호 법원 사람들과의 집들이를 준비하는 상은과 지호. 그들은 신혼집 꾸미기에 돌입하고 서로에게 또 다른 감정들을 느끼게 된다. 대망의 집들이 날, 과열된 분위기 속 과음을 하게 된 상은. 그녀는 다음 날 심각한 블랙아웃을 겪게 되는데...
지호와의 첫키스가 떠오른 상은은 자신과 달리 아무렇지 않아 보이는 모습에 서운해진다. 서로의 마음을 숨긴 둘의 사이는 어색하기만 하고. 해진은 업무를 빙자한 데이트를 하며 상은에 대한 마음이 커져간다. 한편, 유마담은 이나그룹을 찾아가 상은을 다시 가문에 받아들이라며 협박을 하는데...
지호는 상은에게 자신의 마음을 표현할 방법을 찾아 나선다. 부부 동반 골프 모임에서 상은에게 다정하고 세심한 배려를 아끼지 않는 지호.상은은 그런 지호의 모습에 묘한 감정을 느낀다. 반면, 화목토만을 기다리며 행복해하던 해진은 상은에 대해 캐묻는 란희와 크게 다투고, 급격한 스트레스로 인해 상은의 앞에서 쓰러지게 되는데...
지호의 전 부인이자 해진의 고문 변호사인 지은을 마주한 상은. 지호는 지은과 현재는 아무 사이도 아니라며 말을 아끼고, 상은은 지호의 그런 모습에 생각이 많아진다. 촬영을 마친 후 상은이 보고 싶어 찾아 온 해진. 그들 앞에 술에 잔뜩 취한 지호가 나타나고, 졸지에 셋은 불편한 회동을 하게 된다. 해진과 상은의 다정한 모습을 목격한 지호는 처음으로 불편한 기색을 드러내게 되는데...
상은과 마음을 확인한 지호는 평소와 확연히 다른 모습으로 출근하여 법원 사람들을 깜짝 놀라게 한다. 상은은 지호에게 집중하기 위해 해진과 계약을 정리하려 하고, 해진은 그녀를 위해 자신의 마음을 접으려 하지만 쉽지 않다. 한편, 지은은 상은이 해진뿐만 아니라 지호와도 계약했다는 사실을 알게 되고, 지호의 집을 찾아가게 되는데...
기사를 통해 대중에 얼굴이 알려진 상은은 지호가 이로 인해 피해를 입을까 걱정한다. 수석부장으로부터 진급 소식을 들은 지호는 상은의 걱정을 덜기 위해 이를 감춘다. 상은은 상황 수습을 위해 강진그룹 일가를 만나 해진과 결혼 생각이 없음을 밝힌다. 지호는 상은에 대해 더 깊이 알기 위해 질문 리스트를 만들고, 둘은 대화를 나누며 행복한 시간을 보낸다. 한편, 해진은 상은을 공격한 스토커를 또다시 마주하고 그를 제압하다 경찰서에 가게 된다. 마침내 스토커의 정체를 알게 된 상은은 충격에 빠지는데...
12번의 결혼행적이 밝혀지며 논란의 중심에 서는 상은과 해진. 상은은 해진에게 피해가 가지 않도록 자신의 유책을 주장하고, 지호에게는 논란을 잠재울 시간을 갖자고 한다. 모든 걸 짊어지려는 상은의 모습에 속이 상하는 지호와 해진. 지호는 자신을 찾아온 광남으로부터 상은을 자극하는 유마담의 행보를 듣게 되고, 본격적으로 유마담과 이나그룹에 대해 조사를 시작한다. 해진은 상은에 대한 비난을 잠재울 기자회견을 준비하는데...
의문의 차량으로 인한 교통사고. 그 소식을 들은 상은은 충격을 받은채 병원으로 달려간다.걱정하는 상은을 위로하는 지호. 애틋한 시간을 보낸 둘은 더욱 가까워진다. 해진은 상은과 공식적인 결별 발표를 하고, 강진 회장은 해진에게 그룹으로 들어오라 선포한다. 이에 위기감을 느낀 선진은 상은을 이용해 아버지의 환심을 살 계략을 꾸민다. 한편, 사고의 배후에 의문을 가진 지호는 이에 관해 본격적으로 조사하기 시작하는데...
상은은 은퇴 후 자신이 하고 싶은 일을 찾아 나서고, 지호는 그런 상은을 응원한다. 강진 그룹에 입성한 해진은 두각을 나타내며 선진과 대립한다. 갑작스러운 해진의 은퇴 소식이 마음에 걸린 상은은 해진을 찾아 가지만 해진은 일부러 상은과 거리를 둔다. 한편, 지호가 지은의 소원을 들어주기 위해 만남을 가졌다는 사실을 알게 된 상은은 지호와 사랑 싸움을 벌이게 되는데...
상은과 지호가 함께할 미래를 꿈꾸며 행복한 시간을 보내는 가운데 선진이 사주한 이들이 상은의 집을 몰래 침입한다. 이를 알게 된 해진은 유마담에게 제이미 프로젝트를 이용하려는 선진의 계략을 전한다. 상은을 지키기 위해 모든 걸 뒤집어 쓸 각오를 하는 유마담. 지호는 이를 막기 위해 처음으로 자신의 신념을 어기게 되는데...
그날 이후, 나타나지 않는 상은을 기다리는 지호. 상은은 지호를 재회할 용기가 없어 망설이고, 지호는 차가웠던 예전의 모습으로 돌아가 버린다. 건조해진 지호를 지켜보는 부속실 사람들은 걱정이 늘어간다. 한편, 상은은 광남과 유마담의 솔직한 조언을 통해 자신의 마음을 깨닫게 되는데...