그러면서 의심도 많고 경쟁심도 강했다고 한다. 잭슨의 변호사 존 브랑카 말로는 롤링 스톤즈가 자신이 로스엔젤레스에서 공연했던 공연장보다 더 규모가 큰 공연장을 섭외했다고 하자 미친 듯이 화를 냈다고... 쇼 비즈니스계에서는 영악할 정도로 머리가 좋다는 이야기도 들을 만큼 치밀한 사람이었다는 말도 전해진다.
그의 대인배스러운 성격을 볼 수 있는 일화가 하나 있는데 2006년 월드 뮤직 어워드 당시 잭슨이 머물고 있던 숙소 바깥에서 팬들이 진을 치고 앉아 추위에 떨고 있었다. 그때 갑자기 피자 배달원들이 오토바이를 타고 우르르 와서 천 명 가까운 팬들에게 피자를 나누어주며 마이클 잭슨이 전부 계산을 한 거라고 하자 팬들이 환호성을 내며 마이클 잭슨에게 감사했다고 한다.
사적으로는 무척 외로움을 많이 탔다고 한다. 모스크바를 방문했을 때 썼다는 곡 'Stranger in Moscow'는 자신이 머무는 호텔 밖에는 수많은 군중들이 자신의 이름을 연호하고 있었지만 정작 자신은 크나큰 외로움을 느꼈으며 그때의 마음을 회상하며 쓴 곡이 이 곡이다. 그도 그럴 것이 젊은 나이에 너무 큰 성공을 거뒀기 때문에 주변에 비즈니스로 맺어진 사람들이 많았고 여자를 만나면 섹스광이라고 대서특필되고 남자를 만나면 동성애자라고 보도되는 통에 거의 혼자 다녔다고 한다. 안습. 그 때문에 진정한 친구가 적었다고 한다. 젊은 시절 외로움을 이기지 못한 나머지 집 밖을 뛰쳐나가 모르는 남자를 붙잡고 '저와 친구가 되어주세요'라고 했는데 그 남자는 '마이클 잭슨이다!'하고 소리를 질렀고 주변에 사람들이 우르르 몰려들어 잭슨은 '이걸 원한 게 아닌데'라며 아연실색했다고 한다.
하지만 90년대에는 자신을 돈벌이 수단으로만 여기고 접근하는 사람들을 질리도록 대하면서 환멸을 느꼈는지 그런 사람들과는 거리를 두고 선을 긋게 되었다. 또한 쇼 비즈니스 관련된 쪽으로는 영리했으며 어떻게 하면 사람들이 자신의 무대에 열광하고 흥분하는지 명확하게 캐치하고 있었다고 한다. 다만 오랜 연예계 생활로 인해 주변에 예스맨들이 넘쳐났고 이들을 한 번 좋아하면 덮어놓고 믿는 어리숙한 면이 있어서 이로 인해 만만치 않게 금전적, 정신적 피해를 자주 봤다. 대표적인 경우가 2001년 최규선 게이트의 장본인이었던 최규선과 유리겔라 같은 사기꾼들에게 뒤통수를 맞은 것. 前 부인 리사 마리 프레슬리와 2005년 성추행 재판 당시 마이클을 변호한 변호사 토머스 메제로우도 마이클 주위에는 마이클에게 무언가를 얻으려고 접근하는 흡혈귀, 즉 예스맨들이 무척이나 많았다고 한다. 그러나 막상 마이클이 도움이 필요할 땐 다들 거절했다고 말했다. 마이클 잭슨의 이러한 어수룩한 면모는 황색 언론의 집중 표적이 되어 오랜 세월 집요한 공격을 받기도 했다.