魔 法 酸 / Magic Acid
1. 개요
초강산의 일종. 플루오린 술폰산(HSO3F)과 오플루오린화 안티모니 (SbF5)를 1:1로 섞은 용액이다. 1960년대 조지 앤드루 올라에 의해 개발되었다. 조지 올라는 탄화수소 분자의 연구기술 개발로 1994년 노벨화학상을 수상한 학자이다. 탄소 양이온을 안정화하는 데 사용된다.2. 산도(酸度)
Hammett 산도함수가 나타내는 산도는 -19.2인데, 동일 식으로 -31.3이 나오는 플루오로안티몬산 (HSbF6)보다는 약한 산이지만 3대 강산[1]보다는 아득하게 강한 산이다. 메테인과 반응해서 잠시 동안 CH5+라는 물질을 만들 정도로 막강하다.이렇게 강한 산성도를 보이는 이유는 그 구조에 있다. HSO3F의 경우 OH에서 H+가 떨어져 나가면서 생기는 음전하가 공명구조를 통해 3개의 산소 원자로 delocalization되고, 추가적으로 전기음성도가 큰 F로 인해 한 번 더 비편재화된다. 때문에 짝염기가 안정하여 이것 자체만으로도 super acid에 속한다. 그러나 여기서 추가적으로 SbF5라는 강한 루이스 산(전자쌍 받개)이 음전하를 띠는 산소에 배위되면서, 떨어져 나온 H+가 역반응을 통해 다시 돌아오는 과정을 차단한다. 모든 산소에 이 SbF5가 배위되고 나면 정말로 H+는 돌아올 자리가 사라져버리고, 거의 free한, naked 상태가 된다. 이 때문에 super acid보다도 더 강한 magic acid가 되어 alkane조차도 H+를 붙여버리는 것이다.
3. 이름의 유래
'마법산'이라는 이름은 1966년에 붙여졌는데, 그 해 크리스마스 파티를 하다가 조지 올라 연구실의 한 멤버가 파라핀 양초를 어떤 용액에 집어넣었다. 그런데 양초가 마치 마법처럼 빠른 속도로 녹았고 이 용액을 NMR로 분석하니 용액의 성분이 파라핀 사슬을 절단하고 이성질화해 왁스를 만들면서 순식간에 녹여버렸고 탄소 양이온이 여기에 포함되어 있는 것을 알게 되었다. 즉 너무나 강력한 산이라 그것을 마법이라고 착각할 정도라는 뜻에서 마법산이라는 이름이 붙었다고 한다.이름의 유래에 관해 해외 유튜버가 실제로 실험해 본 영상이 있다. #