1980년 노리치에 입단한 왓슨은 1980-81시즌
입스위치와의 리그 데뷔전을 시작으로 1980-81시즌 18경기에 출전해 3골을 넣는 활약을 펼쳤지만 팀의 강등을 막을순 없었다. 이후 1981-82시즌 노리치가 승격하는데 공헌하였고, 1984-85시즌 리그에서의 강등은 막을수 없었으나
EFL컵[1]우승에 공헌했다. 그 다음시즌인 1985-86시즌 2부리그에서 우승하며 노리치의 승격을 이끈뒤 에버튼으로 이적하게 된다
에버튼으로 이적한 왓슨은 1986-87시즌 에버튼의 마지막 리그 우승 당시 주전으로 활약하였다. 이후
1992-93 시즌 주장직에 임명되었고,
1993-94 시즌 팀이 20위까지 떨어지는등 위기상황 속에서 주장으로서 잔류경쟁에서 승리는데 공헌하였고, 다음 시즌인
1994-95 시즌
마이크 워커 감독이 최악의 모습을 보이며 또다시 강등권까지 떨어졌으나
조 로일 감독이 부임한 이후 반등에 성공하여 해당 시즌 FA컵 우승과 잔류에 성공한다. 이후
1996-97 시즌 조 로일 감독이 구단주 피터 존슨과의 마찰과 성적부진으로 인해 경질되자 선수겸 감독으로써 남은 시즌 에버튼을 지휘하였고 해당 시즌 또다시 잔류에 성공하게 된다. 이후
하워드 켄달[2],
월터 스미스 감독 시기까지 팀에서 활약하였고 2000년 1월 15일
토트넘과의 마지막 경기 이후 2001년 39세의 나이로 은퇴하게 된다
