1. Poly(Vinyl Acetate)
폴리아세트산비닐( 화학용어 개정안: 아세트산 폴리바이닐, 화학식: (CH3CO2CH=CH2)n), 폴리비닐아세테이트 또는 초산비닐수지의 약자. 흔히 '목공풀'이라 부르는 액체 풀을 이것으로 만들며, 물풀에는 아래의 폴리비닐알코올과 물이 추가로 들어간다. 폴리비닐알코올과 약자와 같기 때문에 혼동하는 사람이 많지만 다른 물질이며, 따로 구별해서 부를 때는 PVAc라고도 한다. 폴리비닐알코올을 만들기 위한 전구체이며 물에 녹지 않는 고분자이다. 인공 껌베이스를 이걸로 만든다.
2. Poly(Vinyl Alcohol)
폴리비닐알코올의 영문 약자. 대표적인 수용성 합성고분자로, 북한에서 툭하면 선전해대는 바로 그 비날론이 바로 이걸 섬유화한 것이다. 식품포장재, 변기세정제, 종이첨가제 등 여러가지 용도로 사용된다.[1]
비닐알코올(vinyl Alcohol; CH2=CHOH)이 대기 중에서 알데히드(aldehyde)와 알코올(alcohol)로 가역적으로 변화하기 때문에, 비닐알코올이 아닌 비닐아세테이트(vinyl acetate)로 라디칼중합하여 폴리비닐아세테이트(polyvinyl acetate, PVAc)를 얻은 후[2] 이를 가수분해 혹은 알코올을 첨가하여 alcoholysis 하여 생산한다.[3] 분자구조가 탄소 두개 당 하이드록시기 하나 붙어있는 간단한 형태[4]로 존재하나, 실제로는 검화도[5]에 따라 99% 가수분해되었거나 10~20%가 가수분해 안된 상태로 판매한다. 대체적으로 하이드록시기 때문에 친수성을 보이며, DMSO(dimethyl sulfoxide), NMP(N-methyl pyrrolidinone) 같은 일부 극성유기용매를 제외하면 녹일 수 있는 유기용매가 없다. 수용성 고분자로써 대부분의 유기용매에 대해 아주 우수한 저항성을 보이기 때문에 내용매성 코팅에 사용된다. 또한 미생물에 의해 생분해가 가능하다는 점[6] 때문에 식품포장재료로도 사용되고, 물에 녹을 수 있다는 점 때문에 종이나 휴지의 첨가제(바인더로 사용된다)로 사용하기도 한다.
다만 직물로서는 별로 안좋은데 일단 고분자 사슬에 달린 하이드록시기가 사슬 간의 수소결합을 형성하기 때문에 결정성이 높고 이로 인해 잘 늘어나지 않아 뻣뻣한 질감을 가지기 쉽다. 어느정도 긴 탄소사슬 사이에 amide bond로 수소결합하는 나일론과 다르게 사슬 사이 수소결합이 많기 때문에 잘 늘어나지 않는다고 생각하면 된다. 더불어 섬유를 뽑는 과정에서 응고욕[7]을 써야하여 물을 많이 소모하며, 최종적으로 화학적으로 가교하는 과정에서 포름알데하이드 같은 독성물질을 사용하는 경우가 많아 이래저래 합성고분자 치고는 제조공정에 타산성이 안맞는 고분자이다.
생산 시 한번에 합성되는게 아니라 전구체를 합성하고 가수분해해서 얻어진다는 점과 곰팡이나 세균에 의한 생분해가 가능하다는 점 때문에 합성고분자 치고는 여러모로 특이한 경우에 속한다.
PVAc가 아닌 PVC나 PVDF 같은 비닐고분자를 강알칼리로 처리하면 PVA를 만들 수 있지 않겠느냐[8] 궁금해하는 사람이 있을 수 있는데, PVAc와 달리 PVC, PVDF와 같은 할로겐 원소가 붙은 비닐고분자는 탄소와 할로겐 원소의 공유결합이 강하여 반응성이 낮으므로 PVA 생산으로써 적합하지가 않다. [9] PVA의 tacticity를 조절하기 위해 PVAc가 아닌 다른 비닐고분자를 쓰는 경우는 있다.
하이드록시기가 많아서 화학적으로 불안정할 것 같지만, 높은 결정성 때문에 내화학성이 어느정도 있는 편이며, 산화된 하이드록시기가 알데히드나 케톤이 되어 주변의 하이드록시기와 반응해서 키탈을 만들 수 있다는 점(즉 산화과정에서 가교가 될 수 있다) 때문에 실질적으로 산, 알칼리, 산화제에 대한 저항성이 뛰어나다. 허나 친수성 고분자이기 때문에 아무래도 그릇이나 플라스틱 젓가락, 수저를 만드는 데는 사용되지는 않는다.[10]
세계적으로 일본에서 많이 생산하고 있으며[11], 과거에는 한국에서 1992년에 생산을 했으나, 현재는 거의 포기한 상태이다. LCD에 들어가는 편광필름을 만들 때 많이 사용되었다.
슬라임 붐이 불었을 때 수제 슬라임의 재료로 유행하기도 했다. 붕사 용액에 섞어 굳히는 방식으로 수제 슬라임을 만드는데 사용되었다.
3. 금속 용어
금속 가공 용어로서, 앞의 고분자들을 접착제로 사용한 연마재를 지칭할 때 사용하나 상대적으로 거의 쓰이지 않는다.4. 영국의 밴드 PVA
자세한 내용은 PVA(밴드) 문서 참고하십시오.
[1]
탱탱볼을 만드는 데도 쓰인다.
[2]
폴리에틸렌 중합과 비슷하게 금속염화물 촉매를 사용하는 경우가 많고, 이때문에 PVA에서 중금속이 검출되는 경우가 있다.
[3]
이 과정에서 아세트산나트륨이나 잔여아세트산이 남기 때문에 PVA는 시큼한 냄새가 나는 경우가 많다.
[4]
PVAc 중합과정에서 vinyl acetate의 tautomerization에 의해 작용기가 교대로 붙지 않고 연달아 붙을 수 있고, 이로 인해 하이드록시기가 연달아 붙은 구조가 섞여 있다. 즉 PVA의 일반적인 구조식이 탄소 2개에 OH가 1개이나 실제 구조식은 위의 화학식 처럼 탄소 2개의 OH가 1개인 부분과 PVAc로 이루어진 부분 그리고 탄소 2개에 OH가 2개인 부분이 혼재되어 있다.
[5]
비누화도(soponification), 가수분해도(degree of hydrolysis)라고도 한다.
[6]
Pseudomonas 속의 세균들이 PVA를 분해하는 효소를 분비할 수 있다고 알려져 있으며, 이외에도 수많은 PVA 분해 관련 곰팡이/세균이 동정되어왔다.
[7]
Coagulation bath라 하여, 고분자를 침전시키는 과정이다. 섬유를 만드는 과정 중 습식방사라는 방법에서 사용된다.
[8]
-CH2CHCl- + NaOH → -CH2CHOH- + NaCl
[9]
가능은 한데 소위 가성비가 심각하게 안좋다.
[10]
아무리 가교를 하였다한들 잔여 하이드록시기가 물을 흡수할 수 있기 때문에 성형 후 뒤틀림이 발생할 수 있다.
[11]
PVA의 합성 및 응용 분야에서는 일본을 따라올 나라가 별로 없다. 2차세계대전 때부터 상업적 생산이 가능한 공정을 개발했음은 물론이고 지금까지 꾸준히 PVA를 생산하여 팔고 있다.